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绿原酸

作者:山东金宇桐生物有限公司 发布时间:2016-1-17 本文被阅读 1749 次
绿原酸(chlorogenic acid,CGA),又名咖啡鞣酸,是由咖啡酸(eafeic acid)与奎尼酸(quinic acid)形成的缩酸,属于苯丙素类化合物。CGA广泛存在于植物中,以金银花、杜仲中的含量较高,具有广泛的药理作用。
绿原酸的结构
绿原酸(Chlorogenic acid,以下简称CA),分子式:C16H18O9,分子量:354.30,是由咖啡酸(Caffeic acid)与奎尼酸(Quinic acid,1-羟基六氢没食子酸)生成的缩酚酸,异名咖啡鞣酸,系统名1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸-(3,4-二羟基肉桂酸酯),化学名3-O-咖啡酰奎尼酸(3-O-caffeoylquinic acid),是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。
绿原酸结构式:
绿原酸由奎尼酸和咖啡酸缩合而成,根据咖啡酰在奎尼酸上的结合部位和数目不同,从理论上讲,单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸所组成的绿原酸异构体共有10种,分别为:1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸、5-咖啡酰奎尼酸、1,3-二咖啡酰奎尼酸、1,5-二咖啡酰奎尼酸、1,6-二咖啡酰奎尼酸、3,4-二咖啡酰奎尼酸、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡酰奎尼酸。但到目前为止,从植物中发现的绿原酸异构体有如下:绿原酸(3-咖啡酰奎尼酸)、隐绿原酸(Band510)(4-咖啡酰奎尼酸)、新绿原酸(5-咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸A(4,5-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸B(3,4-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸C(3,5-二咖啡酰奎尼酸)、莱蓟素(1,3-二咖啡酰奎尼酸)。[1]
绿原酸的理化性质
绿原酸半水合物为白色或微黄色针状结晶,在110℃时变为无水物,与稀盐酸共热产生咖啡酸,熔点208℃,比旋光度[α]D=35 2°(C=28)。绿原酸在25℃时水中溶解度约为4%,易溶于乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂,微溶于乙酸乙酯,难溶于三氯甲烷、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯,其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。在从植物提取过程中,往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。由于绿原酸的特殊结构,决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来,但是由于绿原酸本身的不稳定性,提取时不能高温、强光及长时间加热。绿原酸的供试液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存时最为稳定。
绿原酸的药动力学
吸收:人体研究表明,CGA口服吸收差,只有少部分在小肠以原型吸收,大部分则进入结肠经微生物代谢为安息香酸、苯丙酸及肉桂酸等物质后被吸收。因此口服CGA后,在血浆中主要以代谢产物的形式存在。抗生素可以影响结肠正常菌群,进而影响CGA及其肠道代谢产物在血浆中的浓度。蛋白结合:体外试验发现CGA可与人血清白蛋白(HAS)结合 J,但不同浓度时结合方式有所不同:在低浓度时,只有一个结合位点,一分子HAS结合一分子CGA;高浓度时,存在多个结合位点。结合的主要部位在HAS的IIA区域。CGA在体内的血浆蛋白结合率仍不清楚。代谢:CGA在体内的代谢尚未完全阐明。Olthof等的研究发现CGA被吸收后可代谢为3、4.二羟基肉桂酸,3、4一二羟基安息香酸,3一甲氧基.4.羟基安息香酸等物质,结肠中的代谢产物进入血浆后,可进一步转化为马尿酸。P450酶可能参与了这一过程。排泄:血浆中CGA及其代谢产物主要通过肾脏排泄。口服给药,则主要以代谢产物的形式随尿排出,其中马尿酸所占的比例最高,约占CGA及其代谢产物总量的一半。静脉给药后,CGA在大鼠体内呈二室模型分布,生物半衰期tl/2约为O.2O h。

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